Der Mönchskirchhof liegt an der Peripherie der Altstadt und ist heute als kleiner Park gestaltet. Hier gab es zwei Klöster des Bettelordens der Franziskaner, die in Stendal bereits für das 13. Jahrhundert nachweisbar sind.

Vom Franziskanerinnenkloster steht noch die kleine St. Annakirche aus der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts. Sie gehört jetzt der katholischen Gemeinde der Stadt. Das Äußere ist durch seinen Westgiebel mit abgestuften Blenden und durch mehrere kleine Anbauten bei aller Bescheidenheit recht reizvoll. Im Inneren der einschiffigen Kirche ist die Nonnenempore erhalten. Zur Ausstattung gehört ein kleiner beachtenswerter Marienaltar aus der Zeit 1440. Ein neben der Kirche stehendes Haus ist der Rest der einstigen Klosteranlage.

Vom ehemaligen Mönchskloster der Franziskaner ist noch weniger erhalten. Es steht noch das Refektorium (Speisesaal), ebenfalls aus dem 15. Jahrhundert. Das Gebäude, in dem heute die Stadt- und Kreisbibliothek untergebracht ist, besitzt im Obergeschoß einen lichtdurchfluteten langgestreckten kreuzgewölbten Raum. Die Klosterkirche stand einmal an der Ecke zur Brüderstraße. In ihr war ab 1540 die städtische Lateinschule untergebracht, die auch Winckelmann besucht hat. Erst 1784 wurde die Kirche abgebrochen und 1789 durch den heutigen Schulbau ersetzt (später erweitert). Aus dieser Lateinschule wurde das städtische Gymnasium, das schließlich 1898 an der Westseite des Mönchskirchhofes einen Neubau in historisierenden Formen aus Backstein erhielt, heute Winckelmann-Gymnasaium.

Ein weiterer Schulbau ist das nach einem deutschen Germanisten genannte Rudolf- Hildebrand-Gymnasium, errichtet 1911. In den Grünanlagen des Platzes steht seit 1984 das plastische Ensemble „Lebensfreude“, ein Werk des Magdeburger Bildhauers W. Roßdeutscher und seit 1990 die Plastik „Ufer“ von R. Buch.